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洛索洛芬鈉( loxoprofen sodium，1)，化學(xué)名2-[4-[(2- 氧代環(huán)戊基) 甲基] 苯基] 丙酸鈉二水合物，是日本三共株式會(huì)社研發(fā)的2- 苯丙酸類非甾體抗炎藥。1986 年在日本上市，臨床用于類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、肩周炎等炎癥的鎮(zhèn)痛及急性上呼吸道感染的消炎，具有解熱鎮(zhèn)痛作用強(qiáng)、消化道不良反應(yīng)小、臨床應(yīng)用范圍廣等特點(diǎn)[1]。
的合成工藝主要有以下2 種：①以2-( 4- 溴甲基苯基) 丙酸為起始原料，與2- 乙氧羰基環(huán)戊酮縮合，再在氫溴酸和乙酸體系中脫羧，再成鹽制得1，總收率40％ [2—6]。目前國(guó)內(nèi)普遍采用該法，但該法中起始原料不易得，2- 乙氧羰基環(huán)戊酮價(jià)格較高，縮合反應(yīng)中易產(chǎn)生O- 烷基化雜質(zhì)[6]，收率僅85％左右。另外，脫羧過程用到過量強(qiáng)酸，對(duì)設(shè)備的腐蝕較嚴(yán)重且產(chǎn)生大量廢水、廢酸。②以環(huán)戊酮為原料，與嗎啉反應(yīng)得1-(4- 嗎啉基) 環(huán)戊烯，再與2-(4- 氯甲基苯基) 丙酸乙酯縮合，再經(jīng)水解、成鹽得1，總收率31％ [7]。本路線縮合反應(yīng)溫度高、時(shí)間長(zhǎng)，收率較低(68％ )。
確定以下合成路線( 圖1)：以己二酸單乙酯( 2) 為起始原料，與氯化亞砜反應(yīng)得己二酸單乙酯單酰氯(3)，與苯進(jìn)行傅-克反應(yīng)得6- 苯基-6- 氧代己酸乙酯(4)，4 在氨基鈉作用下發(fā)生Dieckmann 縮合得2- 苯甲酰基環(huán)戊酮(5)，再經(jīng)催化氫化選擇性還原羰基得2- 芐基環(huán)戊酮( 6)，6 與2- 氯丙酰氯進(jìn)行傅- 克反應(yīng)得2-[4-(2- 氯丙酰基) 芐基] 環(huán)戊酮(7)，7 與乙二醇反應(yīng)得6-[4-[2-(1- 氯乙基)-1,3- 二氧戊環(huán)-2- 基]-芐基]-1,4- 二氧螺[4.4] 壬烷(8)，8 在氧化鋅作用下進(jìn)行1,2- 芳基重排得2-[4-[ (2- 氧代環(huán)戊基) 甲基] 苯基] 丙酸(9)，再成鹽得1，總收率58.9％。
本路線起始原料價(jià)廉易得，1,2- 芳基重排反應(yīng)是工業(yè)生產(chǎn)2- 芳基丙酸類藥物( 如布洛芬、萘普生)的主要方法[10—11]，技術(shù)成熟，其余各步反應(yīng)也均為常見反應(yīng)，操作簡(jiǎn)便，條件溫和，適合工業(yè)化生產(chǎn)。
現(xiàn)貨優(yōu)勢(shì)品種—利血平 50-55-5；阿馬林 4360-12-7；羅巴新 483-04-5；奎尼丁 56-54-2；
決奈達(dá)隆 141626-36-0；西納卡塞 226256-56-0；雷美替胺 196597-26-9；替卡格雷 274693-27-5；
硼替佐米 179324-69-7；新利司他 282526-98-1；甲硫酸新斯的明 51-60-5；草酸依地普侖 219861-08-2；
醋氨己酸 57-08-9；醋酸阿托西班 914453-95-5；醋酸安替肽 112568-12-4；醋酸奧曲肽 83150-76-9；
現(xiàn)貨優(yōu)勢(shì)品種—伊盧多啉、溴吡斯的明、安絡(luò)血、腎上腺色腙、非達(dá)霉素、達(dá)托霉素、巴龍霉素、萬古霉素、兩性霉素B、埃博霉素B、伊沙匹隆、長(zhǎng)春西汀、長(zhǎng)春胺、長(zhǎng)春氟寧、辛克寧、辛可尼丁、它波寧、青蒿琥酯、長(zhǎng)春布寧、依維莫司、吡美莫司、環(huán)孢素A、多抗甲素、甘露聚糖肽、鹽酸甲氟喹、鹽酸鹵泛群、酒石酸長(zhǎng)春瑞濱、硼替佐米、鹽酸決奈達(dá)隆、普拉格雷、替卡格雷、沙格列汀、利格列汀、利拉列汀、吡柔比星、戊柔比星、阿霉素、硫酸長(zhǎng)春新堿、硫酸長(zhǎng)春堿、硫酸長(zhǎng)春地辛、長(zhǎng)春氟寧、米爾貝肟、多拉菌素、塞拉菌素
產(chǎn)品質(zhì)量符合GMP和FDA規(guī)定的USP35藥典標(biāo)準(zhǔn),含量高*,
其他優(yōu)勢(shì)產(chǎn)品：
加米霉素 145435-72-9
利太林酸 19395-41-6 輪環(huán)藤寧 294-90-6
替加環(huán)素 220620-09-7 普魯蘭多糖 9057-02-7
鹽酸托莫西汀82248-59-7 奧利司他 96829-58-2
雙羥萘酸噻嘧啶 22204-24-6 蝶酸 119-24-4
3-甲氧基氯芐824-98-6 9-羥基雄烯二酮560-62-3
醋酸賴氨酸 57282-49-2 莫能霉素鈉 22373-78-0
左乙拉西坦 102767-28-2 司他夫定 3056-17-5
昔美酸沙美特羅 94749-08-3 阿米* 71675-85-9
替卡格雷 274693-27-5 孟魯司特鈉151767-02-1
1,4雄烯二酮 897-06-3 氟孕酮醋酸酯 2529-45-5
優(yōu)勢(shì)品種—鹽酸米諾環(huán)素/13614-98-7
二甲胺四環(huán)素鹽酸鹽 替加環(huán)素/220620-09-7
MMAF / 745017-94-1 MMAD / 203849-91-6
DM1-SMCC/1228105-51-8；DM-1/139504-50-0
DM-4/799840-96-3 奈莫柔比星/108852-90-0
鹽酸達(dá)巴萬星/道古霉素/171500-79-1品牌
DM1-SMCC/1228105-51-8；DM-1/139504-50-0
DM-4/799840-96-3 鹽酸西那卡塞
鹽酸達(dá)巴萬星/道古霉素/171500-79-1
甲磺酸卡莫司他;鹽酸米諾環(huán)素/13614-98-7
坎地沙坦酯；替加環(huán)素；制霉菌素
昔萘酸沙美特羅；鹽酸阿霉素；孟魯司特鈉
鹽酸伊達(dá)比星；非達(dá)霉素；雷帕霉素；米卡芬凈鈉
一甲基瑞奧西汀E；MMAF；VCMMAE；泊沙康唑
達(dá)古霉素；鹽酸達(dá)巴萬星；醋酸卡泊芬凈
阿尼芬凈;磺達(dá)肝癸鈉；磷酸泰地唑胺；曲貝替定
安斯菌素P3；塞拉菌素/西拉菌素；泰拉霉素
美登醇;鹽酸伊伐布雷定;利奧西呱；頭孢匹林鈉
鹽酸萬古霉素;恩替卡韋；鹽酸莫西沙星
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