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更新時間:2018-05-14 10:13:53瀏覽次數(shù):665次
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咖啡酸苯乙酯原料藥
cas:104594-70-9
產(chǎn)品分子式:C17H16O4
產(chǎn)品分子量:284.31
外觀和性狀:白色粉末。
作用及用途:1.抗氧化作用2.抗炎作用3.抗腫瘤作用
中文名稱:咖啡酸苯乙酯
英文名稱:Phenethyl caffeate
蜂膠的植物來源廣泛,化學(xué)成分極為復(fù)雜,迄今為止,已從蜂膠中鑒定出的化學(xué)組分達(dá) 20 多類、 300 多種,主要包括黃酮類、酚酸類、萜烯酸、類固醇類、氨基酸類等物質(zhì)。在蜂膠眾多的功效成分中,咖啡酸苯乙酯 (caffeic acid phenethylester , CAPE) 已經(jīng)被鑒定為蜂膠中的主要活性組分之一,蜂膠的許多生物學(xué)活性均與 CAPE 有關(guān)。因此, CAPE 是近年來國外蜂膠活性成分研究的一大熱點。
CAPE 的結(jié)構(gòu)中含有 0-二羥基 ( 兒茶酚 ) 苯基結(jié)構(gòu),為清除自由基的一種常見結(jié)構(gòu),而且有兩個鄰位酚羥基,使苯環(huán)上電子密度高,極易自動氧化而呈色。 Bors 等報道, 0-二羥基苯環(huán)結(jié)構(gòu)對黃酮類中發(fā)揮抗氧化作用起到重要的作用。不同地區(qū)蜂膠的化學(xué)組分不同,因而 CAPE 含量也不同,研究表明,產(chǎn)自中國的蜂膠中 CAPE 含量比較高,達(dá)到 15 ~ 25mg / g ,而產(chǎn)自巴西的蜂膠中不含有 CAPE。
藥理作用
抗氧化作用
CAPE 結(jié)構(gòu)中含有兒茶酚結(jié)構(gòu),是一種強抗氧化劑。 Sudina 實驗證明, CAPE 在 10 μ M 就能*阻斷中性粒細(xì)胞中活性氧化物質(zhì)的產(chǎn)生,阻斷黃嘌呤氧化酶系統(tǒng)。而且研究發(fā)現(xiàn),含有 CAPE 的蜂膠比不含有 CAPE 的抗氧化活性強, CAPE 的活性也比蜂膠中的另一重要組分一高良姜的抗氧化活性強,說明 CAPE 是抗氧化作用的重要組分。 Ozytlrt 等通過研究蜂膠提取物對大鼠急性腎損傷的抗氧化活性表明,蜂膠提取物的抗氧化效果要好于 V E ,而且 CAPE 是其中主要組分之一。通過 CAPE 對燒傷大鼠血清中脂質(zhì)過氧化物影響的研究發(fā)現(xiàn), CAPE 可以通過清除活性氧化物質(zhì)以及抑制黃嘌呤氧化酶 (X0) 、 NOS 的活性而減少 SOD 的消耗,從而起到抗氧化作用。
抗炎作用
研究表明,含有 CAPE 的蜂膠乙醇提取液可以抑制角叉菜膠誘導(dǎo)的佐劑性關(guān)節(jié)炎、胸膜炎和大鼠足腫脹,而不含有 CAPE 的提取液不具有這一活性,說明 CAPE 是發(fā)揮抗炎作用的主要組分。另外, CAPE 可以抑制 N0 的產(chǎn)生, N0 是 iNOS 催化 L- 精氨酸產(chǎn)生的一種自由基,過多的 NO 可以引起機體的損傷,而且在自身性免疫疾病如風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、潰瘍性結(jié)腸炎以及系統(tǒng)性紅斑狼瘡等中的 NO 合成增加。 Yun 等報道, CAPE 可以抑制 LPS+IFN-γ 誘導(dǎo)的 N0 含量的增多,主要是由于 CAPE 通過作用于 iNOS 啟動子中 NF-kB 位點,以及直接抑制有催化活性的 iNOS 活性來抑制 iNOS 基因的轉(zhuǎn)錄,因此 CAPE 可以抑制 NOS 基因的表達(dá)從而起到抗炎癥的作用。此外, Michaluart 等和 Mirzoeva 等報道, CAPE 還可以抑制前列腺素 (PG) 和白三烯的合成, PG 是花生四烯酸 (AA) 在 COX 的催化下產(chǎn)生的, C0X 有兩種異構(gòu)形式分別是 COX-l 和 ( ; OX-2 ,而且 PG 在炎癥的形成過程中起到重要作用, CAPE 通過抑制細(xì)胞膜上花生四烯酸的釋放,以及抑制 COX-1 和 COX-2 的活性,從而起到了抗氧化作用。
抗腫瘤作用
蜂膠中的 CAPE 、槲皮素、異戊二烯酯、鼠李素、高良素以及甙類、多糖類等物質(zhì)具有抗癌活性,能抑制腫瘤細(xì)胞增生,對癌細(xì)胞有一定的毒殺作用,而且 CAPE 對腫瘤細(xì)胞具有特定的殺傷力。 Jeng 等認(rèn)為 CAPE 參與了誘導(dǎo)自然細(xì)胞的死亡,同時對惡性的病變組織有細(xì)胞毒性作用, CAPE 在極微量的濃度就可以改善由腫瘤因子 (12 — 0- 十四酰拂波醇 -13- 乙酸酯 ) 引起的炎癥反應(yīng)。 Frenkel 等通過動物試驗發(fā)發(fā)生的機率,并證實可以有效抑制外來的致癌物質(zhì)。 Li 等研究表明, CAPE 對 HL 一 60 、 Bel 一 7402 和 He1a 腫瘤細(xì)胞有較好的抑制活性,抑制率分別達(dá)到 56 . 05 %、 48 . 78 %和 56 . 05 %。 Chen 等研究表明, CPAE 對 HL-60 細(xì)胞的 IC50 濃度分別為 1 . 0 μ M 、 5 . 0 μ M 和 1 . 5 μ M 時可以分別抑制 DNA 、 RNA 和蛋白質(zhì)的合成。國內(nèi)外研究表明,蜂膠中的 CAPE 對黑素瘤、結(jié)腸癌和胃癌細(xì)胞系的作用極為強烈,表現(xiàn)出抑制癌細(xì)胞的特性。
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